Jäädes alati mevaloonhappe biogeneetilisele teele, mõelgem TERPEENILISTELE ÜHENDITELE.
Terpeeniühendeid leidub kõikjal: neid, mille molekulmass on madalam, mono- ja seskviterpeene, leiame näiteks sekretoorsetest kudedest, milles on peamiselt terpeenilise iseloomuga molekule, mis võivad eksisteerida koos teist laadi molekulidega või isegi kõrgemate molekulidega molekulmassiga terpeen. Okaspuuvaike nimetatakse nii sellepärast, et nende konsistents on pooltahke ja neil on aromaatne lõhn; see konsistents muutub tahkeks, kui vaigud jäävad erinevate tegurite mõjul õhku, üks neist on madalaima molekulmassiga molekulide aurustumine, seega lenduv: monoterpeenid; suure molekulmassiga molekulid seevastu jäävad ja neid esindavad terpeenid, näiteks triterpeenid või tetraterpeenid.
Sekreteeritud kudedes leidub peamiselt terpeenühendeid, mis võivad olla väikese või suure molekulmassiga; see eristab pooltahkeid vaiku taime näärmekarvades sisalduvatest eeterlikest õlidest.
Eeterlik õli on vedel, kuna see ei sisalda suure molekulmassiga terpeene; vaik on tahke, sest lisaks mono- ja seskviterpeenide sisaldamisele sisaldab see ka suurema molekulmassiga terpeene.
Erituskoed ei ole ainsad, mis sisaldavad terpeeniühendeid; näiteks eeterlikku õli Gentianist ei saada, kuid taim sisaldab siiski eeterlikke õlisid. Lisaks ei ole eeterlikud õlid ainsad looduslikult esinevad terpeeniühendid ja terpeenid võivad iseloomustada ravimeid, millel puudub eeterlik õli; me mäletame tegelikult, et terpeenid on kõikjal esinevad ühendid.
Terpeenid pärinevad isopreenist (C5), mis fosforüülitakse, et tagada selle sisenemine terpeenide biokeemilisele sünteesirajale. Isopreeni fosforüülimine eeldab molekuli energeetilist aktiveerimist (fosforside on suure energiaga side); Kui isopreen on fosforüülitud, võib see omandada erinevaid optilisi konformatsioone, kuid oleme huvitatud sellest, et molekul säilitaks 5 süsinikuaatomiga struktuuri, sest see on ehitusplokk, mis võimaldab ehitada kõiki terpeeni tüüpi molekule. Fosforüülitud isopreen võib nimetatakse kahel erineval viisil: isopentenüülpürofosfaat või dimetüülalüülpürofosfaat; molekul on sama, kuid erineva optilise konformatsiooniga. Kui isopentenüülpürofosfaadi molekul ühineb dimetüülalüülpürofosfaadi molekuliga, tekib geranüülpürofosfaadi molekul; pürofosfaatrühm (2 fosforit) eraldub ühest kahest isopreeniüksusest, vabastades energiat, mis ühendas kahte C5 ühikut.
Geranüülpürofosfaat on 10 süsinikuaatomiga molekul; see on monoterpeenühendite eelkäija, kuna sellel on iseenesest selle keemilise kategooria jaoks sobiv arhitektuur ja süsinike arv. Seejärel kaotab geranüülpürofosfaat pürofosfaatrühma ja saab lähtekohaks tuhandete tuntud monoterpeenid: kamper, mentool, eukalüptool, piniin. Need molekulid, olenemata nende tsüklilisest või lineaarsest konfiguratsioonist, samuti nende asendajad, on alati C10 molekulid, seega omistatavad monoterpeenide perekonnale. muutuda järgnevate terpeenikategooriate eelkäijaks ja kui see jääb fosforüleerituks, võib see siduda teise isopentenüülpürofosfaadi või dimetüülalüülalpürofosfaadi molekuli ja saada seeläbi seskviterpeenühendite eelkäijaks. Geranüülpürofosfaadi ühinemisel teise C5 üksusega eraldub pürofosfaat, mis annab uueks kondenseerumiseks vajaliku energia, saades lõpptoote, mida nimetatakse farnesüülpürofosfaadiks. Viimane on 15 süsinikuaatomiga molekul, mis on lähteaineks Seskviterpeenid, ühendid, millel on lisaks alifaatsele või tsüklilisele konfiguratsioonile ja asendusastmele 15 süsinikuaatomit. Farnesüülpürofosfaat võib omakorda olla suurema molekulmassiga seskviterpeenühendite eelkäija; on 15 süsinikuaatomit ja need molekulid võivad kondenseeruda kahekaupa, moodustades seega C30 molekulid (triterpeeni või steroolühendite prekursorid, kus sterool on C27, kuna see on dekarboksüülitud). Farnesüülpürofosfaat võib aga taas seonduda teise C5 üksusega, moodustades geranüül-geranüülpürofosfaadi, 20 süsinikuaatomiga molekulide eelkäija, mida nimetatakse diterpeenideks. Kahe C20 ühiku, seega kahe geranüül-geranüül- saadakse pürofosfaat, tetraterpeenid, molekulid, mis koosnevad C40 -st. Tetraterpeenid annavad väga olulisi molekule, nagu karotenoidid ja E -vitamiin, oluliste antioksüdantsete omadustega pigmente, mis on heaoluturul väga ihaldatud ja on üha enam suunatud iga hinna eest loodusliku otsimisele.
Muud artiklid teemal "Terpeenid"
- Lihuniku luud ja Centella
- Farmakognosia
- Eeterlike õlide ravimid
